En el Capítulo III del Libro Sexto, el Duque Don Enrique Alonso de Guzmán, consiguió aglutinar a gran número de caballeros y peones, y diversos navíos, pertrechos bélicos y víveres, para cercar la ciudad de Gibraltar, pero desconociendo el ritmo de las mareas falló en su estrategia de atacar a los moros, viéndose en tales dificultades que perdió la vida al hundirse la barca donde pretendía volver a su barco. Para llegar a Gibraltar, habiendo salido de Sevilla, hubo de pasar, navegando, por delante de sus villas del litoral, entre ellas CONIL.
El Capítulo Primero del Libro Séptimo narra como Don Juan de Guzmán, hijo de Don Enrique, levanta el cerco a Gibraltar, a raíz de la muerte de aquél, y reside durante algún tiempo en Vejer, a la espera de recuperar sucadáver, lo que no consigue. Se explica, también, cómo consigue entrar Medina de Sidonia en su estado de Sanlúcar, consiguiendo por ello ser el primer Duque de dicha Villa.
Siguiendo con el Libro Séptimo, dentro del Capítulo IX, el rey Don Enrique (1) visita durante varios días las almadrabas de CONIL, posando en la Torre de Guzmán, así como participando en los quehaceres propios de ellas, oteando desde una torre el paso de los atunes, su saca en la playa y les enseñaron los oficios varios de la chanca, todo ello acompañado de gran fiesta. Posteriormente volvió viaje a Sevilla.
(1) Enrique IV.
Al pasar al Libro Octavo, en su Capítulo III, se describe como Don Enrique de Guzmán, segundo duque de Medina Sidonia, realizó importantes obras de mejora en todos los pueblos de la frontera de su reino, entre ellos CONIL, de las que todavía hoy perduran, y que se describirán más adelante, cuando se escriba de esta Villa.
Este es, sin duda, el pasaje más interesante de esta “Colección”, formando parte del Capítulo XI del Libro Octavo, donde se habla, exclusivamente de CONIL, de la iglesia dedicada a Nuestra Señora de las Virtudes, de las pesquerías de atunes y, muy ilustrativa, de la descripción, vivida en primera persona por el narrador maestro Pedrode Medina, del asalto que los moros realizaron el 21 de julio de 1515, víspera de la Magdalena, sábado por la noche, tres horas antes del amanecer, matando a once moradores y raptando a 70 más, entre hombres, mujeres y niños. Personajes: Hernando de los Olivos, Garciméndez, Pero Lorenzo y Francisco Martín Cantillo.
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